青少年学校网球系称霸全国的目标又向前迈出了一步。代表高中网球最高水平的全国性比赛已经开始。此前饱受伤病困扰的大臣手冢隆弘（由手冢龙太郎配音）已经完全康复并回归，而手冢龙马（由吉川俊子配音）也从美国返回日本，声称他只是来欢呼的。
这两个人正计划前往温德普岛偷走珍贵的钻石时钟，而金色梅里很可能被驻扎在岛上的扑克牌海盗集团偷走。不久后，他们遇到了扑克海盗队，但在第一次遭遇战中，他们被击败了，娜美甚至被另一支队伍带走了。为了取回飞船和同伴，以及获得钻石时钟，草帽海盗队和小偷兄弟相互对抗，向Windup岛前进。。。本片改编自日本漫画家小田荣一郎的同名原作，是2001年上映的第二部动画剧场版，由小田兼任作画监督。
在大学戏剧学会的聚会让藤井贤美（查妮娜饰演）、年轻一代小仓樱（吉高由里子饰演）和板泽雅子（大岛裕子饰演）成为了室友。三人都是单身，每个人都有自己无法坠入爱河的原因。27岁的藤井是一名女性照明工程师，充满男子气概。
