就在他悲观、无法从深深的情感阴影中解脱出来的时候,高中女生周(黄爱伦配音)和他的梦中情人华(玛丽·伊丽莎白·温斯特德配音)同时出现在他面前。斯科特对华一见钟情,但他没有想到的是,他必须击败她的七个邪恶的前男友,才能赢得华的心。在这一点上,安维·亚当斯的回归和纳夫斯·周的混乱进入为这项看似不可能的任务增加了难度。
原来,山姆不想出差骚扰假期,取而代之的是他的助理Dickson Lisa,她傲慢果断,而山姆逐渐对她刮目相看,却不敢向她坦白;丽莎的助手想私下获得代理权,并策划了一个阴谋,让本和丽莎在荒岛上无家可归。山姆得知两人失踪后,便出海去救他们。在Sam救出两人后,真相揭晓,Ben和Sam同时爱上了Lisa,最终Lisa选择了Sam。Ben认为这次旅行完全失败了,但公私分明的Sam将经纪公司交给了Ben进行分销